La famosa presF3; de Sing Sing havia estat un centre modE8;lic, perF2; s'ha convertit en un dels mE9;s problemE0;tics de l'estat de Nova York. El periodista Ted Conover s'hi infiltra per treballar-hi d'agent de galeria. Ara podrE0; conE8;ixer de prop la vida de desenes i desenes de delinqFC;ents violents, extremament perillosos. Aviat constata la impossibilitat de fer la seva feina seguint el manual, i a poc a poc aprE8;n a fer equilibris especulant sobre la fina lED;nia que separa la permissivitat i l'autoritat, el segell tradicional que defineix un bon guE0;rdia.
Al llarg del seu camED;, coneix un repartiment de persones que inclou una supervisora dura perF2; encantadora, la Mama Cradle; uns presoners malalts mentals, els grills; alguns dels transvestits mE9;s extravagants de la presF3;, i un reclFA;s filosF2;fic i carismE0;tic que assegura que els Estats Units estan construint noves presons per a futurs delinqFC;ents que ara nomE9;s tenen quatre i cinc anys.
Amb empatia i perspicE0;cia,
El guE0;rdia de Sing Sing explica la histF2;ria d'un mF3;n dur i ocult i dramatitza el conflicte entre la necessitat d'aEF;llar els delinqu308;ents i la deshumanitzaciF3;, tant dels guE0;rdies com dels presos. Un drama inevitable que tE9; lloc entre reixes.