Història de la meva màquina d'escriure és el resultat d'una col·laboració: la història de Paul Auster sobre la seva màquina d'escriure Olympia, amb més de vint-i-cinc anys, i la benvinguda -encara que pertorbadora- intervenció pictòrica de Sam Messer. Tots dos, artistes de renom, manifesten en aquest especial encontre d'esperits una destresa particular, plaer i enginy. Aconsegueixen que tot sembli fàcil, com si els pinzells i les tecles de la màquina d'escriure treballessin sols. L'Olympia d'Auster ha estat l'agent transmissor de les novel·les, històries i altres escrits que ell ha produït des de 1970, el cos d'una de les obres més variades i creatives (i enaltides per la crítica) dins el camp de la literatura americana. Els enèrgics i obsessius dibuixos i pintures que Messer dedica a l'autor i a la seva màquina han aconseguit, tal com Auster ha assenyalat, "convertir un objecte animat en un ésser amb una personalitat, amb una presència al món".