Fent estada a Florència, un home de cinquanta anys coneix la filla d'un amor seu de joventut. Coneix també el seu pretendent, un jove anglès en qui sembla reconèixer la seva pròpia història amorosa, que va acabar amb una ruptura dolorosa. Creu que, ara, ha de protegir el jove anglès perquè no es repeteixi el mateix desenllaç. Escrita sota la forma d'un diari personal, la novel·la és una galeria de personatges ben definits, embolcallats en les situacions d'intriga, ambigüitat i ironia tan habituals en James.
Henry James planteja en aquesta novel·la curta l'encert o l'error en la presa de decisions en cada moment de la vida, i com la visió dels fets va canviant amb els anys. La decisió que va prendre el narrador en la seva joventut ja no sembla tant sòlida com aleshores, i amb la seva mirada enrere qüestiona la vida amarga que ha viscut derivada d'aquella decisió. Enfrontat a la possible repetició d'aquells fets, el narrador dubta si podem traslladar realment la nostra experiència a la vida dels altres, o si cada vida és única i irrepetible.
Henry James és considerat un mestre de la novel·la psicològica i la seva influència en la narrativa del segle XX és inqüestionable. Excepcionalment ben escrites, les seves novel·les solen abordar les relacions sentimentals entre homes i dones i les diferències culturals entre Europa i Estats Units. Entre les seves obres principals figuren Els ambaixadors, La copa daurada o Un altre pas de rosca. Les seves novel·les curtes, com Diari d'un home de cinquanta anys, es consideren obres mestres del gènere.
